Poco se sabe de los primeros años de Sailor Roberts, pero nació el 7 de marzo de 1931. Su apodo, "Sailor", le viene de su servicio en la Marina de los Estados Unidos durante la Guerra de Corea.
Antes de convertirse en una leyenda del póquer, Roberts viajó por todo EE.UU. como jugador de rondas, buscando partidas de apuestas altas junto a otros iconos del póquer como Doyle Brunson y Amarillo Slim.
Roberts participó en las primeras WSOP en 1970, junto a pioneros como Johnny Moss y Puggy Pearson. Los momentos más destacados de su carrera en el póquer son:
Roberts vivió una vida profundamente ligada al juego. Desgraciadamente, su salud empeoró debido a una cirrosis causada por la hepatitis, lo que le llevó a fallecer el 23 de junio de 1995, a los 64 años.
Roberts obtuvo importantes ganancias a lo largo de su carrera, siendo su mayor premio en metálico 210.000 por su victoria en el Evento Principal de las WSOP de 1975.
Sailor Roberts sigue siendo una figura fundamental en la historia del póquer. Su estilo de juego agresivo pero calculado influyó en las generaciones futuras. Su victoria en las WSOP de 1975 consolidó su lugar en la élite del póquer, y su ingreso en el Salón de la Fama del Póquer garantiza que sus contribuciones nunca se olvidarán.
Se ganó el apodo de "Marinero" por su servicio en la Marina estadounidense durante la Guerra de Corea.
Ganó el Evento Principal de las WSOP de 1975 (210.000 $).
Su primer brazalete en 1974 en Deuce to Seven Draw.
Entró en el Salón de la Fama del Póquer en 2012.
Falleció de cirrosis por hepatitis el 23 de junio de 1995.
No, también era un hábil jugador de bridge por contrato, demostrando su pericia en múltiples juegos de cartas
Jugaba frecuentemente con Doyle Brunson, Amarillo Slim y Johnny Moss, formando parte de los legendarios jugadores de carretera de Texas.